El rostro del confeso narra la trayectoria vivencial del párroco Andrés Núñez de Madrid. Nieto de conversos y penitenciados por el Santo Oficio, según confesó ante el tribunal inquisitorial. Vivió a caballo entre el siglo XVI y el XVII, cuando por Toledo pasaban reputados cómicos, literatos y pintores.Encargó a Doménico Theotocópuli el cuadro del Entierro del señor de Orgaz para la iglesia de Santo Tomé. Mantuvieron un pleito sonado por desacuerdo en el precio. Sus relaciones posteriores serían amigables y muestra de ello es que aparece retratado en la pintura Cristo Crucificado realizada en el talle del Cretense.